Steroid adalah

Tiga steroid yang paling penting adalah sterol, asid hempedu, dan hormon steroid. Di samping itu, steroid termasuk sebatian asal tanaman dengan sifat farmakologi yang berharga: alkaloid steroid, glikosida digitalis (glikosida jantung), dan saponin steroid.

Sterol adalah steroid. Semua sterol mengandungi kumpulan β-hidroksil pada C-3 dan satu atau lebih dua ikatan berganda dalam gelang B dan rantai sampingan. Dalam molekul sterol, tiada kumpulan karboksil dan karbonil.

Dalam haiwan, sterol yang paling penting adalah kolesterol. Tumbuhan dan mikroorganisma mengandungi banyak sebatian yang berkaitan, seperti ergosterol, β-sitosterol, stigmasterol.

Kolesterol terdapat dalam semua tisu haiwan, terutamanya dalam tisu saraf. Ia adalah bahagian terpenting membran sel, di mana ia mengawal ketidakstabilannya (lihat halaman 219). Rizab dan bentuk pengangkutan kolesterol adalah ester-ester dengan asid lemak. Bersama dengan lipid lain, kolesterol dan esternya hadir dalam komposisi kompleks lipoprotein plasma (lihat halaman 273). Kolesterol adalah komponen hempedu dan banyak batu karang. Soalan mengenai biosintesis, metabolisme dan pengangkutan kolesterol dibincangkan di bahagian lain (lihat ms 175, 305).

Gangguan metabolisme kolesterol memainkan peranan penting dalam pembangunan aterosklerosis, penyakit yang berkaitan dengan pemendapan kolesterol (plak) di dinding saluran darah (kalsinasi) disebabkan oleh kadar kolesterol tinggi dalam darah. Untuk mengelakkan aterosklerosis, adalah penting bahawa suplemen makanan mengandungi produk sayur-sayuran yang rendah kolesterol. Sebaliknya, makanan dari makanan haiwan mengandung banyak kolesterol, terutama kuning telur, daging, hati, dan otak.

B. Asid hempedu

Asid empedu terbentuk daripada kolesterol dalam hati (lihat halaman 307). Dengan struktur kimia, sebatian ini hampir dengan kolesterol. Asid hempedu dicirikan oleh kehadiran rantaian sisi bercabang dengan kumpulan karboksil pada akhir. Ikatan berganda dalam cincin B tidak wujud, dan cincin A dan B diartikulasikan dalam kedudukan cis (lihat halaman 61). Inti steroid mengandungi kedudukan 3, 7 dan 12 dari satu hingga tiga kumpulan β-hidroksil.

Asid hempedu memberikan kelarutan kolesterol dalam hempedu dan menggalakkan pencernaan lipid (lihat halaman 265). Di dalam hati, asid hempedu primer, cholesterol dan chenodeoxycholic (anthropodesoxycholic), dibentuk terlebih dahulu. Dehidroksilasi sebatian ini menurut C-7 oleh mikroflora usus membawa kepada pembentukan asid hempedu sekunder - lithocholic dan deoxycholic.

B. Hormon Steroid

Biosintesis hormon steroid - satu proses yang tidak begitu ketara dalam segi kuantitatif - adalah pada masa yang sama mempunyai maksud fisiologi yang besar (lihat halaman 365). Steroid membentuk sekumpulan bahan isyarat lipofilik yang mengawal selia metabolisme, pertumbuhan dan fungsi pembiakan badan (lihat halaman 363).

Di dalam tubuh manusia terdapat enam hormon steroid: progesteron, kortisol, aldosteron, testosteron, estradiol dan kalcitriol (calciferol nama yang sudah ketinggalan zaman). Dengan pengecualian calcitriol, sebatian ini mempunyai rantai sisi yang sangat pendek dari dua atom karbon atau tidak sama sekali. Kebanyakan sebatian kumpulan ini dicirikan oleh kehadiran kumpulan okso di C-3 dan ikatan rangkap dua C-4 / C-5 di dalam cincin A. Perbezaan diperhatikan dalam struktur cincin C dan D. Di estradiol, cincin A adalah aromatik dan oleh itu, kumpulan hidroksil mempunyai sifat fenolik. Kumpulan OH. Calcitriol berbeza dengan hormon vertebrata, tetapi juga berdasarkan kolesterol. Oleh kerana tindak balas pembukaan cincin yang bergantung kepada cahaya, B, kalcitriol membentuk "secoteroid" (steroid cincin yang dibuka).

Ecdysone - hormon steroid serangga - adalah bentuk evolusi steroid yang terdahulu dalam evolusi. Hormon steroid yang melakukan fungsi isyarat juga terdapat dalam tumbuhan.

Steroid

Semua lipid dianggap dipanggil saponifikasi, kerana hidrolisis alkali mereka menghasilkan sabun. Walau bagaimanapun, ada lipid yang tidak terhidrolisis dengan pelepasan asid lemak. Lipid sedemikian termasuk steroid. Steroid adalah sebatian yang meluas. Mereka sering dijumpai dalam hubungan dengan lemak. Mereka boleh dipisahkan dari lemak dengan saponifikasi (mereka jatuh ke dalam pecahan tidak boleh larut). Semua steroid dalam struktur mereka mempunyai nukleus yang dibentuk oleh phenanthrene hidrogenasi (cincin A, B dan C) dan siklopentane (ring D):

Rajah. 6.2. Inti steroid umum.

Steroid termasuk, sebagai contoh, hormon korteks adrenal, asid hempedu, vitamin D kumpulan, glikosida jantung dan sebatian lain. Dalam tubuh manusia, sterol (sterol) menduduki tempat yang penting di kalangan steroid, iaitu. alkohol steroid. Perwakilan utama sterol adalah kolesterol (kolesterol).

Kerana struktur kompleks dan asimetri molekul, steroid mempunyai banyak stereoisomer berpotensi. Setiap cincin enam-karbon (cincin A, B, dan C) teras teras steroid boleh mengambil dua persamaan spatial berbeza - pengesahan "kerusi" atau "bot".

Dalam steroid semulajadi, termasuk kolesterol, semua cincin adalah dalam bentuk "kerusi" (Rajah 6.2), yang merupakan penyesuaian yang lebih stabil. Sebaliknya, sehubungan dengan satu sama lain, cincin boleh berada dalam kedudukan cis atau trans.

Kolesterol. Seperti yang dinyatakan, di kalangan steroid diperuntukkan sekumpulan sebatian, yang dipanggil sterol (sterol). Sterol dicirikan oleh kehadiran kumpulan hidroksil dalam posisi 3, serta rantaian sampingan dalam kedudukan 17. Bagi wakil yang paling penting dalam sterol, kolesterol, semua cincin berada dalam kedudukan trans; Di samping itu, ia mempunyai ikatan berganda antara atom karbon ke-5 dan ke-6. Oleh itu, kolesterol adalah alkohol tak tepu:

Struktur cincin kolesterol dicirikan oleh ketegaran yang cukup, sementara rantai sampingan dicirikan oleh mobiliti relatif. Oleh itu, kolesterol mengandungi kumpulan hidroksil alkohol di C-3 dan rantai aliphatik bercabang 8 atom karbon di C-17. Nama kimia kolesterol ialah 3-hydroxy-5,6-cholesten. Kumpulan hidroksil di C-3 boleh diesterifikasi dengan asid lemak yang lebih tinggi, sekali gus membentuk ester kolesterol (kolesterida).

Setiap sel dalam mamalia mengandungi kolesterol. Sebagai anggota membran sel, kolesterol yang tidak diserap, bersama-sama dengan fosfolipid dan protein, memberikan kebolehtelapan terpilih membran sel dan mempunyai kesan pengawalseliaan terhadap keadaan membran dan aktiviti enzimnya yang berkaitan. Dalam sitoplasma, kolesterol didominasi dalam bentuk ester dengan asid lemak, membentuk titisan kecil - yang disebut vacuoles. Dalam plasma darah, kedua-dua kolesterol bukan esterified dan esterified diangkut sebagai sebahagian daripada lipoprotein.

Kolesterol adalah sumber pembentukan asid hempedu dalam mamalia, serta hormon steroid (seks dan corticoid). Kolesterol, lebih tepatnya, produk pengoksidaannya - 7-dehidrocholesterol, di bawah tindakan sinar UV di kulit bertukar menjadi vitamin D3. Oleh itu, fungsi fisiologi kolesterol adalah pelbagai.

Kolesterol terdapat pada haiwan, tetapi tidak dalam lemak sayuran. Dalam tumbuh-tumbuhan dan ragi mengandungi sebatian yang sama dalam struktur kepada kolesterol, termasuk ergosterol.

Ergosterol adalah pendahulunya vitamin D. Selepas terdedah kepada ergosterol oleh cahaya UV, ia memperoleh keupayaan untuk mempunyai kesan anti-tartite (apabila cincin B dibuka).

Pengurangan ikatan berganda dalam molekul kolesterol menyebabkan pembentukan coprosterol (coprostanol). Koprosterin berada dalam komposisi kotoran dan dibentuk sebagai hasil pemulihan oleh bakteria mikroflora usus ikatan berganda dalam kolesterol antara atom C5 dan C6.

Sterol ini, tidak seperti kolesterol, sangat tidak diserap dalam usus dan oleh itu dijumpai dalam tisu manusia dalam jumlah jejak.

X dan m dan i

Kimia Bioorganik

Steroid.

Steroid adalah bahan haiwan atau, lebih jarang, berasal dari tumbuhan, mempunyai aktiviti biologi yang tinggi.

Steroid diagihkan secara meluas dan melakukan pelbagai fungsi dalam badan. Setakat ini, sekitar 20 ribu steroid diketahui. Lebih dari seratus daripadanya digunakan dalam bidang perubatan.

Kumpulan steroid termasuk:

  • sterol (terutamanya kolesterol),
  • asid hempedu
  • hormon steroid
  • kardiotonik glikosida (cardidenolides dan boufadienolides).

Struktur kimia

Steroid mempunyai struktur kitaran. Di tengah strukturnya ialah rangka sterane, yang terdiri daripada tiga cincin sikloheksana pekat (A, B dan C) dalam persimpangan tak linear dan cincin siklopentane (D).

Struktur umum steroid dan penomboran atom yang diterima di steran diberikan di bawah:

Ciri ciri steroid yang paling semula jadi adalah kehadiran substituen yang mengandungi oksigen dalam C-3, kumpulan metil C-18 dan C-19, serta substituen alifatik R dalam C-17.

Saiz rangkaian karbon dari steroid Timbalan ini dibahagikan kepada kumpulan, yang disenaraikan dalam jadual:

Bilangan atom karbon dalam radikal
Nama hidrokarbon yang membentuk rangka utama
Kumpulan steroid

Hormon seks lelaki.

Hormon seks wanita (estrogen).

Hormon seks wanita (gestagens) dan hormon korteks adrenal.

Trans dan stereoisomer cis

Persimpangan cincin A dan B dan C dan D boleh menjadi cis atau trans.

CIS-TRANS-ISOMERIA (isomerisme geometrik) adalah salah satu jenis isomerisme spatial bagi sebatian kimia; adalah kemungkinan lokasi substituen pada satu (cis-isomer) atau pada sisi bertentangan (trans-isomer) dari satah ikatan berganda (C = C, C = N) atau kitaran bukan aromatik (contohnya, sikloheksana).

Untuk steroid, ini adalah cis dan trans-decalin.

Decal adalah hidrokarbon tepu bicyclic yang diperoleh dengan nitrogen terhidrogenasi secara mendalam.

Bergantung kepada konfigurasi atom C-9 dan C-10, decalin wujud sebagai dua stereoisomer:

  1. trans-decalin, di mana atom hidrogen C-9 dan C-10 berada di sisi bertentangan satah khayalan cincin dan
  2. cis-decalin dengan susunan atom hidrogen atom-atom karbon di satu sisi pesawat.

Dalam steroid semulajadi, cincin B dan C sentiasa, dan cincin C dan D hampir selalu direkrut, manakala cincin A dan B boleh mempunyai kedua-dua trans dan cis sendi.

Semua cincin sikloheksana berada dalam pengesahan kerusi.

Kedudukan atom hidrogen dan substituen dari bawah atau di atas satah bersyarat cincin dilambangkan oleh alpha dan beta, masing-masing.

Stereokimia dari artikulasi cincin A dan B ditunjukkan oleh orientasi atom hidrogen dalam kedudukan ke-5: 5 alfa steroid mempunyai trans, dan 5 beta steroid - cis-sendi cincin A dan B.

Dalam penulisan biasa formula steroid, kerangka kitaran biasanya digambarkan sebagai rata:

Sterols

Sterols adalah sekumpulan bahan biokimia penting dari kumpulan steroid. Struktur sterol (serta steroid lain) didasarkan pada steran hidrokarbon tetracyclic jenuh.

Ciri sterol ialah radikal R pada atom karbon C-17 mengandungi 8 atom karbon.

Sebagai substituen wajib, sterol mengandungi kumpulan hidroksil di C-3, iaitu. adalah alkohol sekunder (oleh itu, akhirnya sering -ol dalam nama mereka).

Kolesterol

Kolesterol (kolesterol) adalah wakil sterol yang paling biasa.

Hadir di hampir semua lipid haiwan, darah dan hempedu.

Ciri strukturnya ialah kehadiran ikatan berganda dalam gelang B antara C-5 dan C-6.

Pemulihan ikatan berganda ini membawa kepada dua stereoisomer - cholestanol dan coprostanol:

Harta dan Fungsi Kolesterol

Kolesterol yang disucikan adalah bahan kristal putih dengan aktiviti optik. Titik leburnya ialah 150 darjah. Kolesterol tidak larut dalam air, larut dalam lemak dan pelarut organik.

Dalam tubuh, kolesterol didapati dalam keadaan bebas dan dalam keadaan terikat, dalam bentuk ester. Tubuh mengandungi 80% bebas dan 20% kolesterol terikat.

Daripada jumlah kolesterol yang terkandung di dalam badan (250 g dengan berat badan 65 kg), hanya 20% daripadanya berasal dari makanan. Kebanyakan kolesterol disintesis daripada asid asetik.

Kolesterol memastikan kestabilan membran sel. Ia perlu untuk pengeluaran vitamin D, pengeluaran pelbagai hormon steroid oleh kelenjar adrenal, termasuk kortisol, aldosteron, hormon estrogen wanita dan progesteron, testosteron hormon seks lelaki.

Gangguan metabolisme kolesterol membawa kepada pemendapannya pada dinding arteri dan, akibatnya, penurunan keanjalan kapal (aterosklerosis). Di samping itu, kolesterol berkumpul dalam bentuk batu karang.

Vitamin D

Apabila ultraviolet disinari dengan beberapa sterol, seperti ergosterol, cincin B dibuka dan produk yang dimiliki oleh kumpulan vitamin D terbentuk.

Asid hempedu

Di dalam hati, sterol, khususnya kolesterol, diubah menjadi asid hempedu.

Asid hempedu (sinonim: asid cholik, asid cholik, asid karat) - asid organik yang membentuk hempedu dan merupakan produk akhir metabolisme kolesterol.

Asid hempedu memainkan peranan penting dalam proses pencernaan dan penyerapan lemak; menggalakkan pertumbuhan dan fungsi mikroflora usus normal.

Rantai sisi alifatik pada C-17 dalam asid hempedu, berasal dari holan hidrokarbon, terdiri daripada 5 atom karbon dan termasuk kumpulan karboksil terminal.

Asid hempedu dibahagikan kepada primer dan sekunder.

Utama yang dipanggil asid hempedu dirahsiakan oleh hati. Ini termasuk:

1. asid cholesterol dan

2. asid chenodesoxycholic.

Asid sekunder terbentuk daripada asid hempedu primer dalam kolon di bawah tindakan mikroflora usus.

Asid hempedu sekunder termasuk:

1. asid deoxycholic,

2. lithohol dan

3. Asid Ursodoksikolik.

Dari sekunder dalam peredaran enterohepatic, hanya asid deoxycholic yang terlibat dalam kuantiti yang mempengaruhi fisiologi, diserap ke dalam darah dan kemudian dirembes oleh hati dalam komposisi hempedu.

Asid hempedu, asid cholesterol adalah yang paling biasa.

Asid hempedu terdapat di dalam badan biasanya dalam bentuk amida. Oleh kumpulan karboksil (oleh peptida bond knim glisin H residu dilampirkan2Nch2COOH atau Taurine H2Nch2CH2SO3H).

Garam natrium dan kalium sebatian ini mempunyai sifat aktif permukaan. Mengemulsikan lemak makanan, mereka meningkatkan penyerapannya, dan juga mengaktifkan lipase enzim, memangkinkan hidrolisis lemak.

Glikosida jantung

Glikosida adalah bahan semulajadi yang mengandungi karbohidrat semulajadi, terutamanya dari asal tumbuhan.

Molekul glikosida termasuk gula (bahagian molekul ini dipanggil glycon) dan bahagian bukan gula adalah aglycone, atau genin. Awalan Yunani "a" bermaksud penolakan, aglison dalam terjemahan bermaksud "bukan gula". Aglycone dan gula saling berkaitan dengan ikatan seperti ester.

Glikosida jantung adalah sebatian di mana bahagian steroid molekul memainkan peranan aglison. Dalam kes ini, aglison dipanggil genin.

Genin glikosir jantung tumbuhan berasal termasuk digitoxigenin dan strophanthidine.

Keistimewaan strukturnya ialah kehadiran cincin gamma-laktik tak jenuh pada C-17 dan cis-joint C dan D. Rerata karbohidrat dilampirkan kerana kumpulan hydroxyl steroid C-3.

Ikatan antara molekul karbohidrat dan genin adalah beta-glikosidik.

Satu contoh glikosida jantung adalah lanatozide A, yang dirahsiakan daripada digitalis:

Dalam jumlah yang kecil, glikosida jantung merangsang aktiviti jantung, iaitu, mempunyai kesan kardiotonik, yang ditunjukkan dalam memperlambat kekerapan dan pengukuhan kontraksi jantung. Atas sebab ini, mereka digunakan dalam kardiologi.

Dalam dos yang besar, glikosida jantung adalah racun. Dalam kes keracunan, gangguan jantung, organ pencernaan, sistem saraf, dan lain-lain, muncul.

Glikosida jantung dilepaskan dari pelbagai jenis digitalis (digitalis), lily dari lembah, adonis dan tumbuhan lain.

Hormon steroid

Klasifikasi hormon

Hormon adalah bahan aktif biologi yang terbentuk akibat aktiviti kelenjar endokrin dan mengambil bahagian dalam peraturan metabolisme dan fungsi fisiologi dalam tubuh.

Hormon adalah perantaraan antara sistem saraf dan enzim. Hormon yang disintesis dalam kelenjar endokrin dipindahkan oleh aliran darah ke organ sasaran dan di sana sama ada mereka meningkatkan aktiviti pemangkin enzim yang sepadan atau mempercepatkan biosintesis mereka.

Klasifikasi hormon di tempat rembesannya dalam darah. Mengikut klasifikasi "anatomi" ini, ada hormon kelenjar tiroid, kelenjar adrenal, kelenjar seks, dan sebagainya.

Mengikut klasifikasi kimia, semua hormon yang diketahui boleh dibahagikan kepada tiga kumpulan:

1. Asid amino dan produk dari transformasi mereka.

Kumpulan ini termasuk thyroxin dan hormon tiroid yang berkaitan, serta hormon catecholamine - adrenalin dan noradrenalin.

2. Peptida dan hormon protein.

Mereka membentuk kumpulan hormon yang paling banyak, termasuk beberapa oligopeptida (vasopressin), protein mudah, hormon pertumbuhan somatotropin, insulin) dan protein kompleks - glikoprotein, khususnya prolaktin, yang merangsang perkembangan kelenjar susu.

3. Derivatif steroid.

Ini termasuk hormon korteks adrenal, atau kortikosteroid, hormon seks lelaki dan wanita.

Hormon steroid

Kortikosteroid.

Kortikosteroid terbentuk dalam korteks adrenal dan mengawal metabolisme karbohidrat dan garam.

Rantai sampingan mereka di C-17 termasuk dua atom karbon dalam bentuk kumpulan keton hidroksi.

Contohnya ialah kortikosteron dan prednison, ciri struktur penting yang mana sistem alpha, keton tak tepu beta dalam cincin A.

Kortikosteron bertindak sebagai antagonis insulin, meningkatkan glukosa darah.

Prednisolone adalah kortikosteroid sintetik yang lebih baik daripada rakan sejagatnya.

Kortikosteroid - hormon dengan tindakan anti-radang. Atas sebab ini, mereka digunakan dalam rawatan penyakit keradangan kulit, rematik, dsb.

Hormon seks.

Hormon seks dihasilkan oleh organ seks dan mengawal fungsi seksual. Ini termasuk wanita (progestin dan estrogen) dan hormon seks lelaki (androgen).

Progestin (gesto Latin - dipakai, hamil + Yunani. Gen - generatif, menghasilkan), atau hormon kehamilan, terbentuk dalam badan kuning ovari. Mereka, seperti kortikosteroid, terbitan derivatif.

Progesteron mempunyai aktiviti terbesar di kalangan mereka, yang rantai sampingannya adalah kumpulan asetil.

Progesteron menyiapkan endometrium rahim untuk implantasi telur yang disenyawakan, dan selepas implantasinya menyumbang kepada pemeliharaan kehamilan: menghalang aktiviti otot licin rahim, menyokong kehamilan yang dominan dalam sistem saraf pusat; merangsang perkembangan jabatan presiden terminal kelenjar susu dan pertumbuhan rahim, sintesis hormon steroid; mempunyai kesan imunosupresif, menekan tindak balas penolakan ovum. Merangsang rembesan sebum.

Kekurangan progesteron di dalam badan adalah salah satu punca penyebab ketidaksuburan pada haid dan pengguguran spontan.

Estrogen mengawal kitaran haid pada wanita.

Strone yang paling penting dan estradiol, derivatif estrana hidrokarbon.

Ciri tersendiri strukturnya ialah kehadiran cincin aromatik A, serta ketiadaan rantai sampingan dalam C-17 dan kumpulan metil dalam C-10.

Estrogen mempunyai kesan feminisasi yang kuat ke atas badan. Mereka merangsang perkembangan rahim, tiub fallopian, vagina, stroma dan saluran kelenjar susu, pigmentasi pada puting dan alat kelamin, pembentukan ciri seks sekunder jenis wanita, pertumbuhan dan penutupan epiphisis tulang panjang.

Menggalakkan penolakan yang tepat pada masanya endometrium dan pendarahan yang teratur.

Merangsang sintesis sejumlah protein pengangkutan (globulin thyroxine-mengikat, transcortin, transferrin, protein yang mengikat hormon seks), fibrinogen.

Mereka mempunyai kesan procoagulant, mendorong sintesis dalam hati faktor-faktor koagulasi bergantung pada vitamin K (II, VII, IX, X), mengurangkan kepekatan antitrombin III.

Androgens merangsang perkembangan ciri seksual lelaki menengah dan pengeluaran sperma.

Hormon seks lelaki utama - androsterone dan testosteron yang lebih aktif.

Di dasar strukturnya ialah rangka hidrokarbon androstan. Mereka tidak mempunyai rantai sampingan pada C-17, tetapi kedua-dua kumpulan "metil" methyl dikekalkan.

Androgens mempunyai kesan anabolik dan anti-katabolik yang kuat, meningkatkan sintesis protein dan menghalang kerosakan mereka.

Tahap glukosa darah yang lebih rendah.

Meningkatkan jisim otot dan kekuatan.

Mereka menyumbang kepada penurunan dalam jumlah lemak subkutan dan pengurangan jisim lemak yang berkaitan dengan jisim otot, tetapi mereka boleh meningkatkan simpanan lemak oleh jenis lelaki (di bahagian perut) sambil mengurangkan deposit lemak di tempat yang biasanya wanita (punggung dan paha, payudara).

Lebih rendah kolesterol dan lipid darah, menghalang perkembangan aterosklerosis dan penyakit kardiovaskular, tetapi pada tahap yang lebih rendah daripada estrogen (sebahagian daripada sebab mengapa jangka hayat lelaki adalah kurang dan penyakit kardiovaskular lebih kerap dan berkembang pada usia yang lebih muda berbanding wanita).

Androgens menyebabkan penampilan atau perkembangan ciri seks sekunder lelaki: menurunkan dan menegangkan suara, pertumbuhan rambut pada muka dan badan jenis lelaki, transformasi rambut vellus di muka dan badan ke dalam terminal, peningkatan rembasan peluh dan menukar bau.

Dengan kecenderungan genetik tertentu (kehadiran enzim 5-alpha reductase di kulit kepala), androgens boleh menyebabkan kulit kepala jenis lelaki.

Steroid

Collier Encyclopedia. - Masyarakat terbuka. 2000

Lihat apa STEROIDS dalam kamus lain:

STEROIDS - (daripada rupa stereotaip Yunani dan penampilan eidos, bentuk), kelas sebatian organik. Didistribusikan secara meluas dalam hidupan liar. Steroid termasuk kolesterol, asid hempedu, vitamin D kumpulan, hormon seks, hormon adrenal...... ensiklopedia moden

STEROIDS - kelas sebatian organik; alkohol polycyclic, keton, asid, dan sebagainya. Diagihkan secara meluas dalam hidupan liar. Steroid termasuk sterol, asid hempedu, vitamin D kumpulan, hormon seks, hormon adrenal (kortikosteroid)....... Kamus Besar Ensiklopedia

Steroid - (dari bentuk stereotaip bahasa Greek dan bentuk eidos), kelas sebatian organik. Didistribusikan secara meluas dalam hidupan liar. Steroid termasuk kolesterol, asid hempedu, vitamin D kumpulan, hormon seks, hormon adrenal...... Kamus Ensiklopedia Illustrated

STEROIDS - kelas organik polycyclic sebatian yang meluas dalam hidupan liar; derivatif dari perhydrocyclopentanofenanthrene. Biogenetich umum. pendahulunya S. squalene, bertukar menjadi S. melalui triterpenoid alkohol lanosterol (dalam...... kamus ensiklopedi biologi

STEROIDS - lihat Sterols. Kamus geologi: dalam 2 jilid. M.: Nedra. Disunting oleh K. N. Paffenholz dan lain-lain. 1978... Ensiklopedia Geologi

Steroid - Molekul prekursor semua steroid semulajadi lanosterol. Steroid adalah bahan haiwan atau kurang daripada tumbuhan, yang mempunyai... Wikipedia

Steroid - kelas sebatian organik kepunyaan sifat kimia isoprenoid (Lihat. Isoprenoid). Pelbagai jenis S. tersebar luas dalam hidupan liar dan terdapat dalam mikroorganisma, tumbuh-tumbuhan dan haiwan; salah satu arah utama...... The Great Soviet Encyclopedia

steroid - s; mn (unit steroid, dan; m.). Ladang Bahan kimia yang menjejaskan pertumbuhan otot yang dipercepatkan (diiktiraf oleh doping dan dilarang digunakan oleh atlet; digunakan untuk penternakan untuk ternakan yang semakin meningkat). Steroid, th, oh. * * * steroid...... Kamus Ensiklopedia

STEROIDS adalah kumpulan sebatian semulajadi penting biologi (alkohol, keton, asid, dan lain-lain), strukturnya berdasarkan rangka gonan (steran; lihat selesema). Dikandung dalam semua tumbuh. dan organisma haiwan. Sterol, vitamin D kumpulan,...... Sejarah semula jadi dirujuk kepada C. Kamus ensiklopedia

Steroid - kumpulan steridy bahan organik loji dan berasal dari haiwan, termasuk sterol, vitamin Kumpulan D, hormon seks, hormon adrenocortical (kortikosteroid), dan pelbagai glikosida jantung (saponin), sebuah alkaloid rai tertentu... Kamus Perkataan Asing bahasa Rusia

Pavlichuk A.V. sterol steroid

Pengenalan Kandungan........................................................ 3 1. Maklumat ringkas mengenai steroid................................. 4 4 2. Sterols................................................ 5 3. Hormon seks.........................................................8 4. Hormon steroid korteks adrenal...................9 5. Asid hempedu...........................................11 6. Glikosida Jantung.............................................. 13 Kesimpulan.................................................................. 17 Rujukan...................................................18

Pengenalan Sebilangan besar lipid biasanya dipanggil saponifikasi, kerana hidrolisis alkali menghasilkan sabun. Walau bagaimanapun, ada lipid yang tidak terhidrolisis dengan pelepasan asid lemak. Lipid sedemikian termasuk steroid. Steroid adalah sebatian yang meluas. Mereka sering dijumpai dalam hubungan dengan lemak. Mereka boleh dipisahkan dari lemak dengan saponifikasi (mereka jatuh ke dalam pecahan tidak boleh larut). Semua steroid dalam struktur mereka mempunyai nukleus yang dibentuk oleh phenanthrene hidrogenasi (cincin A, B dan C) dan siklopentane (ring D). Steroid termasuk, sebagai contoh, hormon korteks adrenal, asid hempedu, vitamin D kumpulan, glikosida jantung dan sebatian lain. Dalam tubuh manusia, sterol (sterol) menduduki tempat yang penting di kalangan steroid, iaitu. alkohol steroid. Semua ini penting untuk sambungan hidup manusia akan dibincangkan di bawah ini.

1. Maklumat ringkas mengenai steroid

Steroid (otgrech.stereos - pepejal) - perkara haiwan atau, jarang, asal tanaman, dengan aktiviti biologi yang tinggi. Steroid terbentuk dalam sifat prekursor isoprenoid..

Hormon steroid terlibat dalam pengawalan metabolisme dan fungsi fisiologi badan tertentu. Sebilangan hormon sintetik, contohnya, prednisone, oleh kesan pada badan melampaui analog semula jadi. Kumpulan steroid termasuk steroid alkohol-kolesterol yang terkandung dalam tubuh manusia, serta asid hempedu - sebatian dengan kumpulan karboksil di rantai sampingan, sebagai contoh, asid cholesterol.

Steroid dibahagikan secara meluas, melakukan pelbagai fungsi dalam badan. Kira-kira 20,000 steroid kini diketahui; Lebih daripada 100 daripadanya digunakan dalam perubatan. Steroid mempunyai struktur kitaran. Ciri struktur steroid ialah kehadiran sistem tetracyclic yang dipekatkan gonan (dahulu disebut steran). Inti gonan dalam steroid boleh tepu atau sebahagiannya tak tepu, mengandungi alkil dan beberapa kumpulan berfungsi - hidroksil, karbon atau karboksil. Kerangka Steran terdiri daripada tiga cincin sikloheksana pekat dalam sendi bukan linear dan cincin siklopentane. Struktur umum steroid dan penomboran atom di steran diberikan di bawah:

Klasifikasi steroid mengikut saiz dibentangkan dalam jadual di bawah:

Selanjutnya dalam kerja kita akan mempertimbangkan derivatif utama steroid yang penting bagi orang itu (sterol, hormon seks, kortikosteroid, asid hempedu, glikosida jantung).

Sterol, sterol adalah sebatian semula jadi yang berasal dari steroid. Struktur sterol (serta steroid) adalah berdasarkan kepada steran hidrokarbon tetracyclic tepu.

Molekul Sterol mengandungi satu kumpulan alkohol sekunder pada kedudukan 3, dua kumpulan methyl "angular" pada atom karbon 10 dan 13, dan rantai sampingan pada kedudukan 17 yang terdiri daripada 8, 9, atau 10 atom karbon. Struktur sterol: di mana R = H; -CH3; -С2Н5; = CH2; -SNSN3. Klasifikasi sterol Bersih sterol dibahagikan kepada haiwan (zoosterol), tumbuhan (phytosterols) dan sterol tumbuhan yang lebih rendah (mycosterols) Zooterols. Sterol yang paling penting dalam haiwan dan manusia, salah satunya adalah kolesterol. Ia terkandung dalam semua organ dan tisu; Mereka adalah terkaya di kelenjar adrenal dan tisu saraf. Di dalamnya, selain kolesterol ditemui (dalam jumlah yang kecil) cholestanol (dihydrocholesterol) C27H480 (R = H), 7-dihydro-cholestanol - S27N4vO, 24 oksiholeste-rin - S27N4602 dan desmosterol (24 dihydrocholesterol) - S27N440 - salah satu produk perantaraan biosintesis kolesterol daripada asid asetik. Sejumlah besar 7-dihydrocholesterol terbentuk dalam kulit; apabila diterangi sinaran ultraviolet, ia menjadi vitamin D3 dan merupakan sumber vitamin ini dalam haiwan.

Phytosterols Mereka adalah sumber kolesterol untuk serangga dan krustasea, yang mereka gunakan untuk mensintesis eksoyson. Dalam pengeluaran phytosterols yang diasingkan dari minyak dan sisa pengeluaran pulpa dan kertas. Mereka juga digunakan untuk sintesis hormon steroid.

Phytosterols adalah dalam keadaan bebas dan dalam bentuk ester dengan asid lemak yang lebih tinggi (sterid). Beberapa phytosterols juga boleh dalam bentuk ester dengan glikosida (phytosterolines). Sitosterol adalah salah satu daripada sterol yang paling penting dari tumbuhan asal - phytosterols. Dari kolesterol, sitosterol berbeza dengan struktur rantaian sampingannya. Ia didapati dalam kuantiti yang besar dalam minyak yang diperolehi dari benih kapas, bunga matahari, kuman gandum. Ia juga digunakan untuk sintesis ubat steroid. Contohnya ditunjukkan di bawah:

Sifat-sifat fizikal dan kimia sterol dan peranan biologi.

Sterols tidak berwarna, bahan yang sangat kristal, tidak larut dalam air, larut dalam alkohol, eter dan pelarut organik lain. Dalam organisma kedua-duanya berada dalam keadaan bebas dan dalam bentuk ester asid lemak. Dari bahan semula jadi, sterol diasingkan dengan pengekstrakan dengan pelarut organik (eter, petrol), diikuti dengan memproses pecahan lipid yang dihasilkan dengan larutan alkali alkohol dan memisahkan garam asid lemak (sabun) hasil daripada pecahan neutral yang mengandungi sterol. Pengasingan sterol dilakukan oleh recrystallization berulang. Ciri-ciri sterol, berbeza dengan alkohol biasa, adalah kewujudannya dalam bentuk kristal (titik lebur dalam julat 100-200 ° C).

Semua organisma marin dan terestrial, kecuali bakteria, mengandungi sterol. Sterol alam adalah salah satu bahan struktur yang membentuk membran biologi. Satu lagi fungsi penting dalam sterol adalah dalam fakta bahawa mereka adalah bahan permulaan untuk sintesis dalam organisma steroid lain perlu (asid hempedu dan alkohol, seks dan hormon corticoid, glikosida steroid, antibiotik, saponin, ecdysones, dll) hidup. Beberapa sterol mempunyai aktiviti provitamin. Oleh itu, 7-dehidrocholesterol dan homologinya tergolong dalam prekursor vitamin kumpulan D.

Pengoksidaan Sterol, yang membawa kepada pelbagai sebatian fisiologi aktif, dan kadang-kadang mungkin dikaitkan dengan penggunaan sterol sebagai sumber tenaga, adalah salah satu arah yang paling penting dalam metabolisme steroid dalam organisma marin. Sterol polyhydroksilasi yang terbentuk sebagai hasil pengoksidaan mungkin adalah sebatian pertengahan, pengoksidaan selanjutnya yang menyebabkan pecah teras steroid dan pembentukan steroid konon yang disebut.

Sponges yang berdiri di peringkat lebih rendah dalam pembangunan evolusi mengandungi set sterol paling kaya berbanding dengan organisma lain. Sterol adalah metabolit span steroid yang paling biasa. Kandungan mereka dalam invertebrata adalah 0.01-1.5% daripada berat kering haiwan.

Dalam haiwan dan manusia yang lebih tinggi, sterol terdapat di hati, tisu saraf, darah, dan tisu adiposa subkutan. Sterols mengambil bahagian dalam pembentukan bentuk pengangkutan utama lipid - chylomicrons, alpha- dan beta-lipoprotein. Dengan asid lemak yang lebih tinggi, sterol membentuk kumpulan penting lipid mudah - sterid, yang merupakan ester kolesterol asid lemak yang lebih tinggi. Sterol disintesis dalam sel hati dengan asetil CoA.

3. Hormon seks Hormon yang menjamin perkembangan dan fungsi organisma hidup lelaki atau perempuan dengan tanda-tanda seks biologi, yang sepenuhnya dimanipulasikan dengan permulaan baligh, yang dicapai pada akhir baligh. Selaras dengan ini, hormon seks dibahagikan kepada lelaki dan perempuan. Mereka boleh dibahagikan kepada tiga kumpulan utama: estrogen, gestagens dan androgen. Hormon kedua-dua kumpulan pertama juga dipanggil hormon seks wanita, yang paling penting ialah estradiol, estrone dan progesteron. Kumpulan ketiga adalah hormon seks lelaki. Daripada jumlah ini, testosteron adalah yang paling penting.

Penyetempatan pengeluaran hormon seks Pengeluaran hormon seks dilakukan oleh tisu steroid gonad, berkembang, serta korteks adrenal, dari epitelium coelomic. Sintesis steroid dalam formasi ini berlaku dengan cara yang sama; androgen dan estrogen terbentuk dalam gonad progesteron (sintesis pusat). Estrogen dan progestogen terbentuk dalam gonad dan plasenta wanita, dan androgens dalam sel Leydig (atau interstitial) dalam gonad lelaki. Dalam ovari, hormon seks terbentuk di dalam cangkang folikel. Semasa kitaran haid, korpus luteum dibentuk di tapak folikel pecah, di mana progestin disintesis. Jumlah endogen yang kecil dihasilkan dalam individu wanita; Mereka terbentuk dalam ovari dan dalam korteks adrenal. Jumlah kecil estrogen dan gestagen juga dihasilkan dalam testis. Tindakan hormon seks Hormon, yang terbentuk dalam gonad, mempromosikan pembezaan embrio dan perkembangan selanjutnya organ-organ genital. Pada masa akan datang, mereka menentukan akil baligh dan pembangunan pelbagai ciri seks sekunder. Hormon seks mengatur proses yang berkaitan dengan ovulasi, mendorong perubahan pada endometrium rahim, sebelum implantasi telur dan memastikan kehamilan normal (progesteron). Bersama dengan hormon lain, steroid seks menyebabkan perubahan dalam kelenjar susu yang diperlukan untuk rembesan susu. Mereka juga mempunyai beberapa kesan di luar kawasan genital, yang disebut extragenital. Hormon seks mempunyai kesan yang signifikan ke atas sistem saraf pusat dan tingkah laku seksual; mereka adalah satu pautan penting dalam mekanisme pengawalan diri sistem hipotalamus-gonad. Organ sasaran hormon steroid adalah sel tubulus seminiferous, prostat, vesikel seminal dari rahim, hati, hipotalamus, dan sebagainya. Dalam darah, hormon seks adalah terutamanya dalam keadaan yang berkaitan dengan protein tertentu.

4. Hormon steroid korteks adrenal Korteks adrenal mensintesis dua kelas hormon steroid: kortikosteroid, yang berkaitan dengan kimia dengan C21-steroid, dan androgen, yang berkaitan dengan C19-steroid. air dan elektrolit. Pada manusia, glucocorticoid utama adalah kortisol, dan mineralocorticoid utama adalah aldosteron. Kesan kortikosteroid banyak dan pelbagai. Mereka mempengaruhi metabolisme karbohidrat, protein dan lipid, menyokong keseimbangan elektrolit air dan fungsi sistem kardiovaskular, imun, endokrin dan saraf, serta buah pinggang dan otot rangka. Di samping itu, glucocorticoids dalam beberapa cara tidak difahami sepenuhnya oleh tubuh memberikan tubuh keupayaan untuk menahan tekanan (contohnya, sekiranya kesakitan atau perubahan mendadak dalam alam sekitar). Tanpa korteks adrenal, kelangsungan hidup mungkin hanya dalam keadaan khusus: dengan pemakanan yang mencukupi dan tetap, penggunaan garam yang agak besar dan mengekalkan suhu ambien tertentu. Sehingga baru-baru ini, tindakan glucocorticoids dibahagikan kepada fisiologi (dalam kepekatan fisiologi normal) dan farmakologi (dalam kepekatan tinggi). Menurut idea-idea kemudian, tindakan farmakologi utama glucocorticoids, iaitu, anti-radang dan imunosupresif, juga berlaku di bawah keadaan fisiologi. Ramai mediator radang mengurangkan nada vaskular dan boleh menyebabkan kegagalan kardiovaskular akut jika mereka tidak dipenuhi dengan ketahanan daripada glukokortikoid endogen. Hipotesis ini disahkan oleh peningkatan (sekurang-kurangnya sepuluh kali lipat) tajam dalam rembesan harian glukokortikoid di bawah tekanan yang teruk. Di samping itu, kesan farmakologi dan fisiologi yang banyak dimediasi, oleh itu, oleh reseptor yang sama, maka kesan sampingan dan terapeutik pelbagai glukokortikoid yang diberikan kepada pesakit tidak boleh dipisahkan. Tindakan kortikosteroid dalam cara yang kompleks dihubungkan dengan tindakan hormon lain. Sebagai contoh, jika tiada catecholamine dengan tindakan lipolitik, kortisol tidak mempunyai kesan terhadap kadar lipolisis dalam liposit. Sebaliknya, jika tiada glukokortikoid, adrenalin dan norepinefrin hanya mempunyai kesan yang sangat lemah pada lipolisis. Pengenalan sedikit glucocorticoid dos secara dramatik meningkatkan kesan lipoltik katekolamin. Ini kemungkinan besar disebabkan perubahan dalam sintesis protein di bawah pengaruh glucocorticoids. Kesan ini, yang memudahkan tindakan hormon lain, dipanggil permisif. Kortikosteroid bervariasi dalam keupayaannya untuk mengekalkan natrium dalam badan, kesan pada metabolisme karbohidrat (contohnya, pemendapan glikogen dan gluconeogenesis dalam hati) dan tindakan anti-radang. Secara umum, kehidupan haiwan yang tertakluk kepada adrenalektomi lebih baik disokong oleh kortikosteroid yang secara aktif mengekalkan natrium (iaitu, kortikosteroid dengan aktiviti mineralocorticoid yang tinggi). Kesan kortikosteroid pada metabolisme karbohidrat (aktiviti glukokortikoid) adalah berkadar dengan aktiviti anti-radang mereka. Pada masa yang sama, aktiviti mineralokortikoid mereka tidak bergantung kepada aktiviti glukokortikoid dan anti-radang. Seperti yang telah disebutkan, aktiviti mineralocorticoid dan glucocorticoid (serta anti-radang) dikawal oleh reseptor yang berlainan. Aktiviti glukokortikoid perbandingan ditunjukkan pada. Beberapa ubat glukokortikoid (contohnya, kortisol dan prednison) menunjukkan aktiviti mineralocorticoid yang penting. Walau bagaimanapun, dalam kes kekurangan adrenal utama, terapi penggantian dengan ubat-ubatan ini tidak mengimbangi ketiadaan aldosteron, oleh itu, perlu untuk mentadbir mineralokortikoid yang lebih aktif secara serentak. Sebaliknya, aldosteron mineralocorticoid aktif mempunyai sedikit kesan pada metabolisme karbohidrat. Pada kepekatan fisiologi atau dalam dos yang mempunyai kesan maksimum pada keseimbangan elektrolit air, aldosteron hampir tidak mempunyai aktiviti glukokortikoid, iaitu, mineralokortikoid tulen. 5. Asid hempedu Asid hempedu - komponen utama hempedu, memberikan pengemulsi lemak makanan, pengaktifan lipase pankreas, yang memecahkan lemak pada permukaan titisan emulsi kecil, penyerapan produk akhir hidrolisis lemak oleh membran mukus usus kecil, satu-satunya cara untuk menghilangkan kolesterol yang berlebihan. Ini hanya sebahagian daripada fungsi asid hempedu. Asid hempedu adalah produk akhir metabolisme kolesterol dalam hati. Sintesis asid hempedu adalah saluran utama katabolisme kolesterol dalam mamalia. Walaupun beberapa enzim yang terlibat dalam sintesis asid hempedu bertindak dalam banyak jenis sel, hati adalah satu-satunya organ di mana mereka sepenuhnya biosynesis. Sintesis asid hempedu adalah salah satu mekanisme utama untuk perkumuhan kolesterol berlebihan. Walau bagaimanapun, penukaran kolesterol kepada asid hempedu tidak mencukupi untuk mengimbangi pengambilan kolesterol yang berlebihan daripada makanan. Bersama dengan penggunaan kolesterol sebagai substrat untuk sintesis asid hempedu, asid hempedu memastikan penyerapan kolesterol dan lipid makanan sebagai nutrien penting ke hati. Sintesis lengkap untuk asid empedu memerlukan 17 enzim yang terpisah dan terjadi di beberapa ruang intraselular hepatosit, termasuk sitosol, retikulum endoplasma (EPR), mitokondria dan peroksisom. Pengkodan gen beberapa enzim untuk sintesis asid hempedu berada di bawah kawalan pengawalan yang ketat, yang memastikan tahap pengeluaran asid hempedu diselaraskan selaras dengan perubahan keadaan metabolisme. Memandangkan fakta bahawa banyak metabolit asid hempedu adalah sitotoksik, adalah wajar bahawa sintesis asid hempedu mesti dikawal dengan ketat. Beberapa gangguan metabolik kongenital yang disebabkan oleh kecacatan pada gen untuk sintesis asid hempedu ditunjukkan oleh neuropati progresif pada orang dewasa.

Pembentukan asid cholesterol dan chenodeoxycholic semasa metabolisme kolesterol ditunjukkan dalam angka tersebut.

asid chenodesoxycholic (45%) dan asid cholesterol (31%). Asid cholesterol dan chenodesoxycholic dipanggil asid hempedu utama. Sebelum rembesan ke dalam lumen tubules, asid hempedu utama menjalani konjugasi - mengikat asam amino gliserin dan taurineme. Produk tindak balas conjugasi adalah glycocholic dan glycohenodeoxycholic acid dan taurocholic dan taurodesoxycholic acid. Proses konjugasi meningkatkan sifat amphipati daripada asid hempedu, dan juga mengurangkan kesan sitotoksik mereka. Asid hempedu konjugat adalah larut utama dalam hempedu manusia.

Asid hempedu dari hati melalui saluran masuk ke dalam pundi hempedu, di mana ia disimpan untuk kegunaan masa depan. Pundi hempedu menumpukan asid hempedu sehingga 1000 kali. Selepas rangsangan pundi hempedu melalui pengambilan, konjugasi asid empedu dan hempedu dalam komposisinya menuangkan ke dalam duodenum (penguncupan pundi hempedu merangsang hormon usus cholecystokinin), asid hempedu menggalakkan pengemulsi lemak makanan. Asid hempedu utama di bawah tindakan bakteria usus mengalami proses penyusutan - penyingkiran residu glisin dan taurine. Asid hempedu dihilangkan sama ada di dalam najis (peratusan kecil), atau diserap dalam usus dan dikembalikan ke hati. Bakteria anaerob dalam kolon mengubah asid hempedu utama untuk mengubahnya menjadi asid hempedu sekunder, yang ditakrifkan sebagai deoxycholate (cholate) dan lithocholate (chenodesoxycholate). Asid hempedu primer dan sekunder diserap ke dalam usus dan dihantar semula ke hati melalui peredaran portal. Malah, sehingga 95% asid hempedu dalam hati adalah kepulangan mereka dari ileum distal. Proses rembesan hati ke dalam pundi hempedu, usus dan, akhirnya, penyerapan terbalik dipanggil peredaran enterohepatic. Peredaran enterohepatic disediakan oleh dua pam - hati dan usus dan dua takungan - lumen usus dan darah.

6. Glikosida Jantung Glikosida jantung adalah sekumpulan bahan aktif secara biologi yang mempunyai kesan kardiotonik yang terpilih pada otot jantung. Ageloni sebatian ini adalah turunan dari siklopentanperhydrophenanthrene, yang mengandungi dalam kedudukan ke-17 cincin lakton lima-anggota atau enam anggota yang tak tepu. Memandangkan penyakit kardiovaskular mengambil tempat pertama dalam keseluruhan struktur morbiditi di seluruh dunia, kumpulan bahan ini amat penting dalam senjata peranti perubatan. Tumbuhan ubat adalah satu-satunya sumber glikosida jantung. Tumbuhan yang mengandungi glikosida jantung telah diketahui sejak lama. Selama berabad-abad mereka telah digunakan oleh orang-orang dari berbagai negara untuk merawat penyakit jantung dan penyakit lain. Orang Mesir dan Rom kuno menggunakan scallions sebagai jantung dan diuretik, orang Yunani menggunakan kuning, suku-suku Afrika menggunakan tumbuhan ini untuk membuat racun untuk anak panah dan tombak. Tumbuhan kumpulan ini diedarkan secara meluas. Mereka dijumpai dalam flora semua benua di dunia dalam tumbuhan yang dipunyai oleh figwort keluarga (jenis naperstyanok), lily (lily lembah), pelbagai jenis kubis (Erysimum) kutrovyh (Oleander, Kendiry strophanthus), buttercup (Adonis, semacam tumbuhan), dan lain-lain. Pengumpulan glycosides bergantung kepada faktor persekitaran (cahaya, tanah, keadaan iklim, faktor geografi, dan lain-lain). Kandungan dan komposisi kualitatif mereka mengalami perubahan kuat dalam proses pembangunan tumbuhan. Komposisi kimia

Ciri-ciri aglison.

Seperti semua glikosida, glikosida kardiotonik terdiri daripada dua bahagian: bahan gula dan bukan gula - aglikon. Aglikonone glikosida adalah turunan dari cyclopentanperhydrophenanthrene (dan termasuk kelas steroid yang mana sebatian lain yang dihasilkan oleh tumbuh-tumbuhan dan haiwan, seperti vitamin D, saponin steroid, phytosterols dan kolesterol, asid hempedu, hormon seks). Glycosides jantung boleh mempunyai substituen pada atom karbon: 3, 5, 10, 12, 13, 14, 16, dan dalam kedudukan C17 terdapat cincin lakton tak tepu. Timbalan boleh: R1 - OH; R2 - OH, H; R3 - CH3, -C-OH, -CH2-OH; R4 - OH, H; R5 - CH3; R6 - OH; R7 - OH, H. R8 - cincin lakton tak tepu. Semua glikosida dalam kedudukan C9 dan C14 terdapat kumpulan hidroksil, dan dalam kedudukan C13 - kumpulan metil. Kumpulan hidroksil juga boleh berada di kedudukan 1, 2, 11, 15. Lingkaran lakton boleh berada dalam posisi a dan b. Rupa-rupanya, cincin lakton menyebabkan tindakan kardiotonik, kerana ketiadaan atau pecah cincin membawa kepada kehilangan fisiologi aktiviti yang lengkap. Sebagai contoh, diginin glycoside yang terkandung dalam digitalis, yang mempunyai struktur steroid tetapi tidak mempunyai cincin lakton, tidak mempunyai kesan jantung.

Ciri-ciri komponen gula.

Di samping gula biasa - glukosa, fruktosa, rhamnose, deoksisakarida tertentu (habis oksigen) didapati dalam glikosida jantung: digitoxose - C6H12O4 dan tsimaroza - Dengan6H11O4* CH3. Gula melekat pada aglison oleh alkohol hidroksil dalam kedudukan 3. Panjang rantai gula boleh dari satu molekul hingga 30 gula. Deoxysaccharides biasanya ditambah terlebih dahulu, dan di akhir rantai glukosa C6H12O6. Aktiviti biologi glikosida jantung bergantung kepada bilangan kumpulan CH.3 dan terutamanya OH di atom karbon "rangka". Dengan peningkatan bilangan kumpulan hidroksil, kelarutan mereka dalam air meningkat.

Pengkelasan.

Bergantung pada struktur tak tepu: cincin lakton, semua glikosida jantung dibahagikan kepada dua kumpulan dengan lima anggota - cardenolides (digitalis, strophanthus, lily di lembah, adonis) dan enam - bucadienolides (heloper glycosides) dengan cincin lakton. Dalam formula cardenolides terdapat substituen: -CH3, -C-OH; dalam formula substituen bufadienolide mungkin -CH3, -C-OH, -CH2ON.

Bergantung pada substituen dalam kedudukan C10 Kardenolida dibahagikan kepada tiga subkumpulan.

1. Subkumpulan digitalis termasuk glikosida, yang aglonia yang berada di kedudukan C10 mempunyai kumpulan metil - CH3. Glikosida subkumpulan ini perlahan-lahan diserap dan perlahan-lahan dikeluarkan dari tubuh, mempunyai kesan kumulatif, misalnya, glikosida gitoxigenin.

2. Subkumpulan strophanthan - aglison mempunyai kedudukan 10 kumpulan aldehid -C - OH. Glikosida ini cepat diserap, cepat dikeluarkan dari badan dan tidak mempunyai kesan kumulatif, seperti strophanthidine.

3. Subkumpulan itu menggabungkan glikosida jantung dengan kumpulan alkohol pada kedudukan 10 (-OH2HE):

Glikosida jantung, seperti semua glikosida lain, dibahagikan kepada monosida, biosida, triosida, dan sebagainya, dengan jumlah residu dalam bahagian karbohidrat molekul.

Sifat fizikal dan kimia.

Glikosida jantung adalah bahan yang lebih kerap kristal, tidak berwarna atau berkrim, tidak berbau, rasa pahit; dicirikan oleh titik lebur tertentu dan sudut putaran. Banyak glikosida mempunyai pendarfluor dalam cahaya UV (foxglove lanatosides woolly). Glikosida jantung umumnya tidak larut dalam air, kloroform, tetapi juga larut dalam larutan metanol dan etanol. Agloni glikosida jantung lebih larut dalam pelarut organik. Glikosida jantung mudah menjalani hidrolisis asid, alkali, dan hidrolisis enzim. Dengan hidrolisis asid atau alkali, belahan dalam segera berlaku kepada aglison dan gula.

Cara untuk mendapatkan.

Untuk mengasingkan glikosida jantung, etanol dan metanol digunakan, yang tidak menyebabkan hidrolisis glikosida kardiak. Reaksi kualitatif. Dijalankan dengan bahan individu atau pengekstrakan yang dibersihkan dari bahan tumbuhan: pada bahagian karbohidrat molekul (reaksi Keller-Kiliani); pada teras steroid; pada cincin tak tepu lakton (Reaksi Ballier) - dengan asid picric dalam medium alkali. Di lapangan, mereka menggunakan kertas picarum di mana mereka membungkus tumbuhan segar dan menekannya dengan tang; penampilan pewarnaan merah di atas kertas mencirikan kehadiran glikosida jantung.

Kesimpulan Sterol adalah alkohol kristal, masing-masing molekul yang mengandungi tiga cincin enam berkembar, seperti dalam phenanthrene, dan satu cincin lima yang berkepala. Steroid adalah bahan yang berkaitan dengan sterol. Ditubuhkan dalam semua organisma haiwan dan tumbuhan, terdapat juga dalam mikroorganisma. Dikandung dalam lemak semulajadi dan minyak. Yang paling penting untuk manusia dan haiwan adalah kolesterol, yang tinggi dalam masalah otak. Tumbuhan ini mengandungi stigmasterol (kacang soya sangat kaya), ergosterol (yis, ergot). Apabila terdedah kepada sinar ultraviolet, satu siri sterol ditukar menjadi vitamin D. Kumpulan biologi steroid dan sterol ditentukan oleh peranan mereka dalam prekursor hormon steroid, asid hempedu, dan vitamin D kumpulan dalam tubuh. Sesetengah sterol dan steroid mempunyai makna farmakologi: ia digunakan untuk sintesis hormon seks (stigmasterol) dan untuk pengeluaran industri vitamin D2 (ergosterol).

Tentang Kami

* Dengan mengklik pada butang "Hantar", saya memberikan persetujuan saya kepada pemprosesan data peribadi saya mengikut dasar privasi.Ubat-ubatan untuk rawatan penyakit endokrin semakin digunakan dalam memerangi obesiti.